第一章：往日多美好
游戏视角转换为第一视角，朦胧中中醒来，眼前的女科学家在测试他的大脑有没有受到损伤，(测试内容：先将视角对准上方的光线，等她数完后再把视角对准下方的光线)。测试结果很让人满意， 随后，她将引领着这个角色前往Aminus进行新的一轮的测试。跟随她前进，会得到一个平板电脑。走进电梯的时候，把Wifi的信号灯对准电梯上的wifi接口，再按B键就可以启动电梯到达上层。在与女科学家交流的过程中，可以知道主角是个参加过Amnus实验的人，至于真实姓名和资料，现在是无法知道的。
时间回到1715年的哈瓦那，在准备去见高官的时候，爱德华开始回忆那名刺客的装扮和动作，先和斯蒂德谈话，护送其前往交易地点，路过一个武器店，去买把武器用以防身;到达目标地点后，爱德华去找到最近的鸟瞰点，，在高处，看见有人当街抢劫。爱德华从空中跃下，把扒手拿下，钱包还给了失主(完美条件：活捉扒手————方向键+B键将其扑倒，可以从空中，也可以从旁边)。斯蒂德对其身手大为赞赏，想请爱德华去酒馆一起喝一杯。二人喝酒喝的开心之际，因为聊及种族问题而与几个西班牙籍的酒鬼大打出手，接下来就是《刺客信条4》的战斗教学，X普通攻击，A键是对手处于绝对防御姿势的时候用以破防的剑术，B键是自动闪避，这一站没有武器，只能用拳头，按照屏幕提示完成。
爱德华也挂了彩，不过把几个酒鬼给揍趴在地上起不来了。这时候，负责哈瓦那治安的西班牙巡逻队赶到，没有武器的爱德华不想与其纠缠，十字键选择烟雾弹后按Y对着脚下投掷，所有被烟雾覆盖的人都会进入失明状态，趁此机会逃出地图红色区域。
爱德华避开了西班牙巡逻队的搜索，回到码头。看见斯蒂德蹲在码头一言不发，上前与其打招呼看出他有被殴打的迹象。斯蒂德不仅被揍了一顿，而且货物也被查处了。爱德华觉得是自己的错，斯蒂德也想取回属于自己的东西，爱德华让他在码头静静等候。
靠近目标地点上，开启鹰眼，将会看见两个像是西班牙小队长的人物在对话，前一天爱德华和人打架后，他们就把斯蒂德的砂糖给没收了，藏在城堡中准备自己交易掉。跟随他们前进(完美条件：利用舞女转移守卫的视线)，前一段路很容易跟踪，路上还会围观一次绞刑，人很多，不难隐匿。到快进仓库的时候，会有两个守卫站在门口，不过不用急，旁边就是一群舞女，给150里亚尔(银币)就可以让她们跟随在身边，舞女在身边的时候，自己将永远进入隐匿模式，并且当面对着敌人的时候，可以对其使用LB键，舞女会招呼守卫一起跳舞，分散其注意力。
进入到仓库院子后，用舞女引开守卫，或者爬墙进入。再次用鹰眼扫描，可以得知仓库的钥匙在小队长身上(完美条件：不引发战斗获得钥匙)，其实要完美达成很简单。从刚才被支开的守卫门处出去，再去找一队舞女，然后用舞女去勾引队长，你在跟在队长后面怎么摸他都不会反应过来的。
有了钥匙，下一步就是潜入城堡去取回货物。需要先跳入河中，从城堡背后进行完美潜入。其实这一代作品，你要从正面直接杀进去也完全没有问题，带烟雾弹的刺客玩的就是无双。到监狱里拿斯蒂德被抢走的包，里面有他要的地图。然后望了一眼货物——几桶砂糖，他决定放弃糖，先撤离这鬼地方。
把取回的东西交给斯蒂德，有了一起挨揍的经历，爱德华和斯蒂德也产生了友情，斯蒂德表现出对平淡生活的不甘心，爱德华问他要在哈瓦那呆多久。得知他还有几个星期时间，爱德华劝他一起去拿索——海盗的天堂。斯蒂德表示需要考虑一下，爱德华记起了来哈瓦那的原因，与斯蒂德告别，去会面能给他带来财富的哈瓦那总督。临别之际，他告诉了斯蒂德他真名叫爱德华，而不是死在他手里的邓肯。
告别斯蒂德，前往总督之家，到大门与守卫对话后会开门。之后是剧情时间，在守卫的带路下来到庭院，见到罗杰斯船长。罗杰斯很热情的接待了他，并且引见了朱利安.达卡司。罗杰斯发起挑战，获得第一把火枪,场上有6个假人，要抢在朱利安之前射中4个才算完美完成同步。罗杰斯对爱德华表示赞许，谈话间得知邓肯.沃波尔是背叛兄弟会来投靠圣殿骑士的刺客，而且带来了一件很珍贵的道具，不凑巧路上被爱德华抢了。罗杰斯虽然认同爱德华的枪术，但还需要考验一下爱德华的刺杀技巧，按照提示完成各种刺杀行为，取得二人的信任。爱德华，罗杰斯还有朱利安三人宣誓加入圣殿骑士。
这里圣殿骑士的负责人叫托勒斯，在他们声讨这个世界的不公平的时候，爱德华发挥盗贼优势，把他们的钱包全部偷了。之后，托勒斯赠与三人代表圣殿骑士身份的戒指。之后约好第二天早晨在港口碰面，一起去见被抓捕来的“圣者”，传闻中需要圣者的血液和刺客手中的钥匙，就可以获得黑科技能够偷窥与掌控人心的道具。
第二天早晨，爱德华与总督会面的时候，碰巧遇到斯蒂德，斯蒂德不小心呼喊了爱德华的原名，引起了总督的怀疑，爱德华虽然用借口掩饰过去，但不免引起总督的些许怀疑。不过正事要紧，见到了名为罗伯兹的圣者，但他拒绝告诉圣殿骑士“观测所"的地址。托勒斯让人将其带回自己的住宅，路上，兄弟会的人来袭击，企图救走圣者。在圣者的血量掉至0之前把全部刺客击杀(完美达成条件：在战斗中使用火枪)，罗伯兹趁乱逃跑，爱德华去追捕他(完美达成条件是从高处将其按倒在地)，这一代的追逐比3代简单多了，只要把握好他逃跑的方向抄近路即可，因为路线太单一，画图也根本没必要。
托勒斯赏了爱德华1000里亚尔，这让爱德华非常恼火，斯蒂德安慰他吝啬鬼这个世界上到处都是，不要把这种人放在心上，就当吃一堑长一智。不过爱德华咽不下去这口气，从知道了“观测所”的事后，爱德华觉得那件能够窥探人心灵的道具一定可以卖到非常多的钱。斯蒂德完全不相信世界上会有这种仪器，但是爱德华还是决定先和圣者谈谈。
接下来是潜入总督府的牢房(完美达成：不触发警报的战斗;隐藏草丛中击杀3名敌人。)这一代的击杀其实比3代简单很多，有时候吹口哨，前几关敌人还不一定会过来查看，但是有一招一定可以引过来，就是你站起来看他一眼，守卫头上出现红圈但是没有满的状态的时候，迅速躲回草里。等他们过来查看的时候一个个把他们暗杀掉。
另外还有一种，就是雇佣海贼帮忙杀人，海贼是不会触发警报的，而且海贼在砍人的时候玩家会被无视掉，这样的状态也属于“暗杀”。
玩家用鹰眼找出牢房钥匙所在守卫位置，就是台阶上第一个巡逻的，在台阶下吹口哨可以将其吸引过来暗杀掉，再从右侧台阶绕上去把门口的士兵偷偷杀光，进入牢房后发现圣者已经不在了。而且此时托勒斯和他的手下刚好赶到，圣者不知道被何人救走了，而爱德华的身份也已经暴露，被恼羞成怒的托勒斯准备和被抓住的海贼一起运往西维尔做奴隶。反抗不敌众人的爱德华被打晕，丢进了奴隶船。
在梦中，爱德华想起了自己被爱人的父亲羞辱的日子。他总是被人瞧不起，因此养成了对钱的极端渴望。
从梦中醒来，爱德华明白了自己不能沉沦下去。与身边的黑人打招呼，二人配合下脱离了钢索的束缚。一开始是没有武器的，只有赤手空拳无法打败拿剑的守卫，只能通过在门背后吹口哨骗过来暗杀的技巧，黑人也很擅长此道。执行三次暗杀也是完成任务的完美达成条件。
取回了武器，接下来是去解救三条船上的全部海贼(第三艘船的海贼被关在甲板之下)，然后杀掉运输船队的队长，获得船队的控制权。爱德华如愿以偿地当上了海贼船的船长。然后是开船前往海贼巢穴——拿索。会有护卫舰对玩家进行攻击，这时候先不用管它们，把风帆拉开，全速前进很快就能脱离舰队的袭击。海上最可怕的敌人是风暴，海龙卷可以远远看到，也可以比较容易躲掉;而疯狗浪袭来的时候，玩家如果不是用船头面对着浪潮，就会被彻底卷入深海，保持船头与浪垂直是唯一的存活方法。
